Mặc dù được thành lập từ rất sớm, nhưng đến năm 1993, UNDERCOVER mới thực sự bắt đầu và dần tạo nên tiếng vang trong ngành. Năm 1994, Takahashi đã cho ra mắt bộ sưu tập thời trang nữ đầu tiên của mình và nhanh chóng bắt được sự chú ý của nhà thiết kế nổi tiếng, Rei Kawakubo. Chính nhà sáng lập của thương hiệu COMME des GARÇONS đã trở thành người ủng hộ chính cho UNDERCOVER và thuyết phục Takahashi đưa các tác phẩm của mình đến với thế giới.

Năm 2002, UNDERCOVER ra mắt chính thức tại Paris cùng bộ sưu tập “Scab” với sự giúp đỡ của Rei. Bộ sưu tập là một bước đột phá lớn trên thị trường quốc tế, sau sự kiện 11/9 và các cuộc chiến tranh diễn ra ở Iran và Afghanistan. Bộ sưu tập chứa đựng những thông điệp chống chiến tranh, chống đế quốc và tư bản chủ nghĩa bằng bản chất punk đặc trưng để thể hiện quan điểm chính trị của cá nhân ông. Nếu phải dùng một từ để mô tả ông trong thời kì này thì đó chính là sự dũng cảm.

Tuy từ “punk” gần như được gắn liền với thời trang của hãng nhưng thuật ngữ này lại quá đơn giản để có thể gói gọn toàn bộ sự sáng tạo của Takahashi. Các bộ sưu tập của thương hiệu Nhật này còn chứa đựng những nét tinh tế không ngờ. Các trang phục cổ điển được ông tháo rời hoàn toàn và “lắp ráp” lại với một nét hiện đại hơn. Như chiếc áo khoác trong bộ sưu tập Thu Đông 2005 được làm từ hàng trăm miếng vải nhỏ được cắt theo hình đầu lâu. Đó là một kiệt tác nghệ thuật vô cùng thanh lịch, khá rùng rợn nhưng lại có phần lãng mạn.

Đồng thời, với tinh thần học hỏi không ngừng, ông đã tạo ra phong cách “normcore” từ rất lâu trước khi định nghĩa này được đặt ra. Với tư cách là một nhà thiết kế khách mời đặc biệt tại Pitti Uomo 76, Jun Takahashi đã cho ra mắt bộ sưu tập Xuân Hè 2010 được lấy cảm hứng từ các tác phẩm của nhà thiết kế công nghiệp người Đức, Dieter Rams. Những chiếc áo khoác windbreakers và chiếc ba lô khí động học được thiết kế tối giản, bộ sưu tập mang phong cách của thời đại tương lai với bảng màu được phân cấp từ trắng sang xám và từ olive sang đen.

Takahashi đã mô tả nó là “Nét nghệ thuật đơn giản nhưng đẹp đẽ, tồn tại sau khi đã loại bỏ những thứ không cần thiết.”

Trong khi mảng thời trang nữ của UNDERCOVER được phát triển mạnh mẽ, thương hiệu này cũng lấn sân sang thời trang nam và bắt đầu chuỗi hợp tác mạnh mẽ với các thương hiệu lớn như Uniqlo, Nike, Supreme,...

Một trong những hướng đi độc lạ của ông phải kể đến là dòng búp bê thủ công mang tên “Graces” được làm từ những chú gấu bông bỏ đi và đèn xe đạp. Sở hữu vẻ ngoài khá rùng rợn, những sinh vật nhồi bông này thuộc về một tổ chức bí mật tên “Gila”. Để hiểu được về nhà thiết kế, điều quan trọng là phải nhận ra những nhân vật hư cấu đi kèm với những câu chuyện của họ.

Lí giải cho điều đó, Jun Takahashi còn được biết đến với niềm đam mê phim ảnh và truyện tranh khoa học viễn tưởng. Nó là một kho ý tưởng vô hạn để ông tạo nên những bộ sưu tập của riêng mình. Lấy bộ sưu tập Xuân Hè 2011 có tên “Underman” làm ví dụ, Underman là một nhân vật phản anh hùng hư cấu với nhiệm vụ giải cứu linh hồn của con người đã bị thế lực tà ác đánh cắp. Bộ sưu tập không chỉ xoay quanh việc xây dựng trang phục của nhân vật chính mà còn là thời trang của loài người khi sống trong thế giới tưởng tượng đó.

Nhà thiết kế tài năng này đã từng chia sẻ rằng, ông không muốn chỉ tạo nên quần áo đẹp, ông còn quan tâm đến việc diễn giải các giá trị văn hóa đằng sau nó. Rất nhiều thương hiệu thời trang ngày nay đã khám phá các mối liên hệ giữa thời trang, điện ảnh hay âm nhạc, nhưng ít nhà thiết kế nào thực sự hiểu được nó sâu sắc như Jun Takahashi. Các tác phẩm của ông dường như luôn mang trong mình một nền văn hóa được thể hiện qua góc nhìn của thời trang.